Самый известный роман Керуака, символ битнического поколения, повествует о его дружбе с неким Дином Мориарти, который воплощает собой всё, что ты когда-либо хотел сделать, но боялся. Надо сказать, что у Дина есть реальный прототип, Нил Кессиди, который фигурирует также в некоторых других произведениях, и, к тому же написал сам небольшую автобиографтческую новеллу "первая треть", а также известен своими письмами, которые американские литературные исследователи все читали и знают по условным именам ("письмо секса", "письмо Джоан", и тд. Кстати говоря, по "Письму Джоан" был снят достаточно неплохой фильм "самоубийца", в целом деловой и позитивный, кажется я о нём уже писала). На протяжении романа можно проследить, как меняется отношение Сала (литературное альтерэго Джека) к Дину. В начале он очень любит и ценит его, восхищается, Дин вдохновляет его на первое путешествие автостопом. Ближе к середине Сал обращает внимание на неполную адекватность Дина, хотя и не истолковывает это с практической точки зрения. В конце романа он остаётся один в чужой стране, без машины и больной - всё по милости Дина, но, хотя и не может на него не досаловать, всё же продолжает его трепетно любить как друга.

Язык романа очень приятный, изобилующий просторечием, но при этом обладающий музыкальной созвучностью. Про Джека часто говорят, что его спонтанные романы - это такие белые стихи.
Также очень интересно наблюдать, как он находит образы для своих будущих произведений, как рассказывает план очередного романа, как сказку, своей девушке на ночь.

Интересно, что Керуака очень сложно воспринимать без контекста, не зная людей, которые в его романах прячутся за псевдонимами, не читая критику. Зато в контексте он оживает и расцвечивается чрезвычайно интересными и трогательными деталями.

Также интересно, что как-то однажды на просторах рунета я встретила сравнение романа "на дороге" с Селинджером "над пропастью во ржи". Сравнение было в пользу второго произведения, Дин, сравнивался с Холденом в пользу Холдена, хотя я бы не согласилась.
В "пропасти" мы наблюдаем подростка в глубоком неврозе, абсолютно закрытого для каких-либо сигналов извне, занимающегося только тем, чтобы одороняться от окружающего мира.
В "дороге" косвенно наблюдаем психопата, озабоченного максимальным восприятием окружающей действительности, пытающегося не теряя времени, не упустить ни малейшей детали. Знакомство с миром выходит поверхностным, но Дин и сам по себе поверхностный. создаётся впечатление, что у него всё происходит как в первый раз: он не делает выводов из предыдущего опыта, но и восприятие его не притупляется.